Tipuri de legături chimice. Caracteristicile de bază ale legăturilor covalente

Subiectele codificatorului examenului unificat de stat: Legătura chimică covalentă, varietățile și mecanismele de formare ale acesteia. Caracteristicile legăturilor covalente (polaritatea și energia de legătură). Legătura ionică. Conexiune metalica. Legătura de hidrogen

Legături chimice intramoleculare

În primul rând, să ne uităm la legăturile care apar între particulele din molecule. Se numesc astfel de conexiuni intramolecular.

Legatura chimica între atomi elemente chimice are natură electrostatică și se formează datorită interacțiunea electronilor externi (de valență)., într-o măsură mai mare sau mai mică deținute de nuclee încărcate pozitiv atomi legați.

Conceptul cheie aici este ELECTRONEGATIVITATE. Acesta este cel care determină tipul de legătură chimică dintre atomi și proprietățile acestei legături.

este capacitatea unui atom de a atrage (reține) extern(valenţă) electronii. Electronegativitatea este determinată de gradul de atracție a electronilor exteriori către nucleu și depinde în primul rând de raza atomului și de sarcina nucleului.

Electronegativitatea este dificil de determinat fără ambiguitate. L. Pauling a întocmit un tabel de electronegativități relative (bazat pe energiile de legătură ale moleculelor diatomice). Cel mai electronegativ element este fluor cu sens 4 .

Este important să rețineți că în diferite surse puteți găsi diferite scale și tabele de valori ale electronegativității. Acest lucru nu ar trebui să fie alarmat, deoarece formarea unei legături chimice joacă un rol atomi și este aproximativ același în orice sistem.

Dacă unul dintre atomii din legătura chimică A:B atrage electronii mai puternic, atunci perechea de electroni se deplasează spre el. Cu atât mai mult diferenta de electronegativitate atomi, cu atât perechea de electroni se deplasează mai mult.

Dacă electronegativitățile atomilor care interacționează sunt egale sau aproximativ egale: EO(A)≈EO(B), atunci perechea de electroni comună nu se deplasează la niciunul dintre atomii: A: B. Această conexiune se numește covalent nepolar.

Dacă electronegativitățile atomilor care interacționează diferă, dar nu foarte mult (diferența de electronegativitate este aproximativ de la 0,4 la 2: 0,4<ΔЭО<2 ), apoi perechea de electroni este deplasată la unul dintre atomi. Această conexiune se numește polar covalent .

Dacă electronegativitățile atomilor care interacționează diferă semnificativ (diferența de electronegativitate este mai mare de 2: ΔEO>2), apoi unul dintre electroni este aproape complet transferat către alt atom, odată cu formarea ionii. Această conexiune se numește ionic.

Tipuri de bază de legături chimice − covalent, ionicŞi metal comunicatii. Să le aruncăm o privire mai atentă.

Legătură chimică covalentă

Legătura covalentă este o legătură chimică , format din cauza formarea unei perechi de electroni comune A:B . Mai mult, doi atomi se suprapun orbitali atomici. O legătură covalentă se formează prin interacțiunea atomilor cu o mică diferență de electronegativitate (de obicei între două nemetale) sau atomi ai unui element.

Proprietățile de bază ale legăturilor covalente

  • se concentreze,
  • saturabilitate,
  • polaritate,
  • polarizabilitate.

Aceste proprietăți de legătură influențează proprietățile chimice și fizice ale substanțelor.

Direcția de comunicare caracterizează structura chimică și forma substanțelor. Unghiurile dintre două legături se numesc unghiuri de legătură. De exemplu, într-o moleculă de apă unghiul de legătură H-O-H este 104,45 o, prin urmare molecula de apă este polară, iar într-o moleculă de metan unghiul de legătură H-C-H este 108 o 28′.

Saturabilitatea este capacitatea atomilor de a forma un număr limitat de legături chimice covalente. Numărul de legături pe care le poate forma un atom se numește.

Polaritate legătura are loc datorită distribuției inegale a densității electronice între doi atomi cu electronegativitate diferită. Legăturile covalente sunt împărțite în polare și nepolare.

Polarizabilitate conexiunile sunt capacitatea electronilor de legătură de a se deplasa sub influența unui câmp electric extern(în special, câmpul electric al altei particule). Polarizabilitatea depinde de mobilitatea electronilor. Cu cât electronul este mai departe de nucleu, cu atât este mai mobil și, în consecință, molecula este mai polarizabilă.

Legătură chimică covalentă nepolară

Există 2 tipuri de legături covalente - POLARŞi NON-POLARE .

Exemplu . Să luăm în considerare structura moleculei de hidrogen H2. Fiecare atom de hidrogen din nivelul său de energie exterior poartă 1 electron nepereche. Pentru a afișa un atom, folosim structura Lewis - aceasta este o diagramă a structurii nivelului de energie exterior al unui atom, când electronii sunt indicați prin puncte. Modelele de structură a punctelor Lewis sunt destul de utile atunci când lucrați cu elemente din a doua perioadă.

H. + . H = H:H

Astfel, o moleculă de hidrogen are o pereche de electroni comună și o legătură chimică H-H. Această pereche de electroni nu se deplasează la niciunul dintre atomii de hidrogen, deoarece Atomii de hidrogen au aceeași electronegativitate. Această conexiune se numește covalent nepolar .

Legătură covalentă nepolară (simetrică). este o legătură covalentă formată din atomi cu electronegativitate egală (de obicei aceleași nemetale) și, prin urmare, cu o distribuție uniformă a densității electronice între nucleele atomilor.

Momentul dipol al legăturilor nepolare este 0.

Exemple: H2 (H-H), O2 (O=O), S8.

Legătură chimică polară covalentă

Legătură polară covalentă este o legătură covalentă care apare între atomi cu electronegativitate diferită (de obicei diverse nemetale) și este caracterizată deplasare perechea de electroni partajată la un atom mai electronegativ (polarizare).

Densitatea electronilor este deplasată la atomul mai electronegativ - prin urmare, pe acesta apare o sarcină negativă parțială (δ-), iar pe atomul mai puțin electronegativ apare o sarcină pozitivă parțială (δ+, delta +).

Cu cât diferența de electronegativitate a atomilor este mai mare, cu atât este mai mare polaritate conexiuni și multe altele moment dipol . Forțe de atracție suplimentare acționează între moleculele vecine și sarcinile de semn opus, care crește rezistenţă comunicatii.

Polaritatea legăturilor afectează proprietățile fizice și chimice ale compușilor. Mecanismele de reacție și chiar reactivitatea legăturilor învecinate depind de polaritatea legăturii. Polaritatea conexiunii determină adesea polaritatea moleculeiși astfel afectează direct proprietăți fizice precum punctul de fierbere și punctul de topire, solubilitatea în solvenți polari.

Exemple: HCI, C02, NH3.

Mecanisme de formare a legăturilor covalente

Legăturile chimice covalente pot apărea prin două mecanisme:

1. Mecanism de schimb formarea unei legături chimice covalente are loc atunci când fiecare particulă furnizează un electron nepereche pentru a forma o pereche de electroni comună:

O . + . B= A:B

2. Formarea legăturii covalente este un mecanism în care una dintre particule oferă o pereche de electroni singuratică, iar cealaltă particulă oferă un orbital liber pentru această pereche de electroni:

O: + B= A:B

În acest caz, unul dintre atomi oferă o pereche singură de electroni ( donator), iar celălalt atom oferă un orbital vacant pentru acea pereche ( acceptor). Ca urmare a formării ambelor legături, energia electronilor scade, adică. acest lucru este benefic pentru atomi.

O legătură covalentă formată printr-un mecanism donor-acceptor nu este diferitîn proprietăţi din alte legături covalente formate prin mecanismul de schimb. Formarea unei legături covalente prin mecanismul donor-acceptor este tipică pentru atomii fie cu un număr mare de electroni la nivel de energie externă (donatori de electroni), fie, dimpotrivă, cu un număr foarte mic de electroni (acceptori de electroni). Capacitățile de valență ale atomilor sunt discutate mai detaliat în secțiunea corespunzătoare.

O legătură covalentă este formată printr-un mecanism donor-acceptor:

- într-o moleculă monoxid de carbon CO(legatura din molecula este tripla, prin mecanismul de schimb se formeaza 2 legaturi, una prin mecanismul donor-acceptor): C≡O;

- V ion de amoniu NH4+, în ioni amine organice de exemplu, în ionul de metilamoniu CH3-NH2+;

- V compuși complecși, o legătură chimică între atomul central și grupările ligand, de exemplu, în legătura Na de tetrahidroxoaluminat de sodiu între ionii de aluminiu și hidroxid;

- V acid azotic și sărurile sale- nitrați: HNO 3, NaNO 3, în alți compuși de azot;

- într-o moleculă ozon O3.

Caracteristicile de bază ale legăturilor covalente

Legăturile covalente se formează de obicei între atomi nemetalici. Principalele caracteristici ale unei legături covalente sunt lungime, energie, multiplicitate și direcționalitate.

Multiplicitatea legăturii chimice

Multiplicitatea legăturii chimice - Asta numărul de perechi de electroni partajați între doi atomi dintr-un compus. Multiplicitatea unei legături poate fi determinată destul de ușor din valorile atomilor care formează molecula.

De exemplu , în molecula de hidrogen H 2 multiplicitatea legăturilor este 1, deoarece Fiecare hidrogen are doar 1 electron nepereche în nivelul său de energie exterior, prin urmare se formează o pereche de electroni comună.

În molecula de oxigen O 2, multiplicitatea legăturilor este 2, deoarece Fiecare atom de la nivelul energetic exterior are 2 electroni nepereche: O=O.

În molecula de azot N2, multiplicitatea legăturilor este 3, deoarece între fiecare atom există 3 electroni nepereche la nivelul energetic exterior, iar atomii formează 3 perechi de electroni comuni N≡N.

Lungimea legăturii covalente

Lungimea legăturii chimice este distanța dintre centrele nucleelor ​​atomilor care formează legătura. Se determină prin metode fizice experimentale. Lungimea legăturii poate fi estimată aproximativ folosind regula aditivității, conform căreia lungimea legăturii în molecula AB este aproximativ egală cu jumătate din suma lungimilor legăturilor din moleculele A 2 și B 2:

Lungimea unei legături chimice poate fi estimată aproximativ prin razele atomice formând o legătură, sau prin multiplicitatea comunicării, dacă razele atomilor nu sunt foarte diferite.

Pe măsură ce razele atomilor care formează o legătură cresc, lungimea legăturii va crește.

De exemplu

Pe măsură ce multiplicitatea legăturilor dintre atomi crește (ale căror raze atomice nu diferă sau diferă doar puțin), lungimea legăturii va scădea.

De exemplu . În seria: C–C, C=C, C≡C, lungimea legăturii scade.

Energia de comunicare

O măsură a puterii unei legături chimice este energia legăturii. Energia de comunicare determinată de energia necesară pentru a rupe o legătură și a îndepărta atomii care formează acea legătură la o distanță infinit de mare unul de celălalt.

O legătură covalentă este foarte rezistent. Energia sa variază de la câteva zeci la câteva sute de kJ/mol. Cu cât energia de legătură este mai mare, cu atât puterea de legătură este mai mare și invers.

Forța unei legături chimice depinde de lungimea legăturii, de polaritatea legăturii și de multiplicitatea legăturii. Cu cât o legătură chimică este mai lungă, cu atât se rupe mai ușor și cu cât energia legăturii este mai mică, cu atât rezistența acesteia este mai mică. Cu cât legătura chimică este mai scurtă, cu atât este mai puternică și energia de legătură este mai mare.

De exemplu, în seria de compuși HF, HCl, HBr de la stânga la dreapta, puterea legăturii chimice scade, pentru că Lungimea conexiunii crește.

Legătură chimică ionică

Legătura ionică este o legătură chimică bazată pe atracția electrostatică a ionilor.

Ioni se formează în procesul de acceptare sau donare de electroni de către atomi. De exemplu, atomii tuturor metalelor rețin slab electronii de la nivelul de energie exterior. Prin urmare, atomii de metal se caracterizează prin proprietăți de restaurare- capacitatea de a dona electroni.

Exemplu. Atomul de sodiu conține 1 electron la nivelul energetic 3. Renunțând cu ușurință la el, atomul de sodiu formează ionul Na + mult mai stabil, cu configurația electronică a gazului nobil neon Ne. Ionul de sodiu conține 11 protoni și doar 10 electroni, deci sarcina totală a ionului este -10+11 = +1:

+11N / A) 2 ) 8 ) 1 - 1e = +11 N / A +) 2 ) 8

Exemplu. Un atom de clor în nivelul său exterior de energie conține 7 electroni. Pentru a obține configurația unui atom de argon inert stabil Ar, clorul trebuie să câștige 1 electron. După adăugarea unui electron, se formează un ion de clor stabil, format din electroni. Sarcina totală a ionului este -1:

+17Cl) 2 ) 8 ) 7 + 1e = +17 Cl) 2 ) 8 ) 8

Vă rugăm să rețineți:

  • Proprietățile ionilor sunt diferite de proprietățile atomilor!
  • Ioni stabili se pot forma nu numai atomi, dar de asemenea grupuri de atomi. De exemplu: ion de amoniu NH 4 +, ion sulfat SO 4 2- etc. Legăturile chimice formate de astfel de ioni sunt de asemenea considerate ionice;
  • Legăturile ionice se formează de obicei între ele metaleŞi nemetale(grupe nemetalice);

Ionii rezultați sunt atrași datorită atracției electrice: Na + Cl -, Na 2 + SO 4 2-.

Să rezumam vizual diferența dintre tipurile de legături covalente și ionice:

Legături metalice chimice

Conexiune metalica este o legătură care se formează relativ electroni liberiîntre ionii metalici, formând o rețea cristalină.

Atomii de metal sunt de obicei localizați la nivelul energetic exterior unul până la trei electroni. Razele atomilor de metal, de regulă, sunt mari - prin urmare, atomii de metal, spre deosebire de nemetale, renunță destul de ușor la electronii lor exteriori, adică. sunt agenți reducători puternici

Interacțiuni intermoleculare

Separat, merită luate în considerare interacțiunile care apar între moleculele individuale dintr-o substanță - interacțiuni intermoleculare . Interacțiunile intermoleculare sunt un tip de interacțiune între atomi neutri în care nu apar noi legături covalente. Forțele de interacțiune dintre molecule au fost descoperite de Van der Waals în 1869 și au fost numite după el. Forțele Van dar Waals. Forțele Van der Waals sunt împărțite în orientare, inducţie Şi dispersiv . Energia interacțiunilor intermoleculare este mult mai mică decât energia legăturilor chimice.

Forțele de orientare ale atracției apar între moleculele polare (interacțiunea dipol-dipol). Aceste forțe apar între moleculele polare. Interacțiuni inductive este interacțiunea dintre o moleculă polară și una nepolară. O moleculă nepolară este polarizată datorită acțiunii uneia polare, care generează atracție electrostatică suplimentară.

Un tip special de interacțiune intermoleculară sunt legăturile de hidrogen. - acestea sunt legături chimice intermoleculare (sau intramoleculare) care apar între molecule care au legături covalente foarte polare - H-F, H-O sau H-N. Dacă există astfel de legături într-o moleculă, atunci între molecule vor exista forțe de atracție suplimentare .

Mecanismul educației legăturile de hidrogen sunt parțial electrostatice și parțial donor-acceptor. În acest caz, donorul perechii de electroni este un atom al unui element puternic electronegativ (F, O, N), iar acceptorul sunt atomii de hidrogen conectați la acești atomi. Legăturile de hidrogen se caracterizează prin se concentreze în spaţiu şi saturaţie

Legăturile de hidrogen pot fi indicate prin puncte: H ··· O. Cu cât electronegativitatea atomului conectat la hidrogen este mai mare și cu cât dimensiunea acestuia este mai mică, cu atât legătura de hidrogen este mai puternică. Este tipic în primul rând pentru conexiuni fluor cu hidrogen , precum și să oxigen si hidrogen , într-o măsură mai mică azot cu hidrogen .

Legăturile de hidrogen apar între următoarele substanțe:

fluorură de hidrogen HF(gaz, soluție de acid fluorhidric în apă - acid fluorhidric), apă H2O (abur, gheață, apă lichidă):

soluție de amoniac și amine organice- intre amoniac si moleculele de apa;

compuși organici în care se leagă O-H sau N-H: alcooli, acizi carboxilici, amine, aminoacizi, fenoli, anilina si derivatii ei, proteine, solutii de carbohidrati - monozaharide si dizaharide.

Legăturile de hidrogen afectează proprietățile fizice și chimice ale substanțelor. Astfel, atracția suplimentară între molecule face dificilă fierberea substanțelor. Substanțele cu legături de hidrogen prezintă o creștere anormală a punctului de fierbere.

De exemplu De regulă, odată cu creșterea greutății moleculare, se observă o creștere a punctului de fierbere al substanțelor. Cu toate acestea, într-o serie de substanțe H2O-H2S-H2Se-H2Te nu observăm o modificare liniară a punctelor de fierbere.

Și anume, la punctul de fierbere al apei este anormal de ridicat - nu mai puțin de -61 o C, după cum ne arată linia dreaptă, dar mult mai mult, +100 o C. Această anomalie se explică prin prezența legăturilor de hidrogen între moleculele de apă. Prin urmare, în condiții normale (0-20 o C) apa este lichid după starea de fază.

Modelul atomului de carbon

Electronii de valență ai unui atom de carbon sunt localizați într-un orbital 2s și doi orbitali 2p. Orbitalii 2p sunt situati la un unghi de 90° unul fata de celalalt, iar orbitalul 2s are simetrie sferica. Astfel, aranjarea orbitalilor atomici de carbon în spațiu nu explică apariția unghiurilor de legătură de 109,5°, 120° și 180° în compușii organici.

Pentru a rezolva această contradicție, a fost introdus conceptul hibridizarea orbitalilor atomici. Pentru a înțelege natura celor trei opțiuni pentru aranjarea legăturilor atomilor de carbon, a fost necesar să înțelegem cele trei tipuri de hibridizare.

Apariția conceptului de hibridizare îi datorăm lui Linus Pauling, care a făcut multe pentru dezvoltarea teoriei legăturii chimice.

Conceptul de hibridizare explică modul în care un atom de carbon își schimbă orbitalii pentru a forma compuși. Mai jos vom lua în considerare acest proces de transformare a orbitalilor pas cu pas. Trebuie avut în vedere că împărțirea procesului de hibridizare în etape sau etape nu este, de fapt, altceva decât o tehnică mentală care permite o prezentare mai logică și mai accesibilă a conceptului. Cu toate acestea, concluziile despre orientarea spațială a legăturilor atomului de carbon la care vom ajunge în cele din urmă sunt pe deplin în concordanță cu starea reală a lucrurilor.

Configurația electronică a atomului de carbon în stările fundamentale și excitate

Figura din stânga arată configurația electronică a unui atom de carbon. Ne interesează doar soarta electronilor de valență. Ca rezultat al primului pas, care se numește excitare sau promovare, unul dintre cei doi electroni 2s se deplasează către un orbital 2p gol. În a doua etapă, are loc procesul propriu-zis de hibridizare, care poate fi imaginat oarecum convențional ca amestecarea unui s- și a trei p-orbitali și formarea a patru noi orbitali identici din aceștia, fiecare dintre care păstrează proprietățile s. -orbital cu un sfert si proprietatile cu trei sferturi p-orbitali. Acești noi orbitali se numesc sp 3 -hibrid. Aici, suprascriptul 3 nu denotă numărul de electroni care ocupă orbitalii, ci numărul de orbitali p care au luat parte la hibridizare. Orbitalii hibrizi sunt îndreptați către vârfurile unui tetraedru, în centrul căruia se află un atom de carbon. Fiecare orbital hibrid sp 3 conține un electron. Acești electroni participă în a treia etapă la formarea legăturilor cu patru atomi de hidrogen, formând unghiuri de legătură de 109,5°.

sp3 - hibridizare. Molecula de metan.

Formarea moleculelor plane cu unghiuri de legătură de 120° este prezentată în figura de mai jos. Aici, ca și în cazul hibridizării sp 3, primul pas este excitația. În a doua etapă, un orbital 2s și doi orbitali 2p participă la hibridizare, formând trei sp 2 -hibrid orbitali situati in acelasi plan la un unghi de 120° unul fata de celalalt.

Formarea a trei orbitali hibrizi sp2

Un orbital p rămâne nehibridizat și este situat perpendicular pe planul orbitalilor hibrizi sp 2. Apoi (pasul trei) cei doi orbitali hibrizi sp 2 ai celor doi atomi de carbon combină electronii pentru a forma o legătură covalentă. O astfel de legătură, formată ca urmare a suprapunerii a doi orbitali atomici de-a lungul unei linii care leagă nucleele unui atom, se numește σ-legatură.

Formarea legăturilor sigma și pi în molecula de etilenă

A patra etapă este formarea unei a doua legături între doi atomi de carbon. Legătura se formează ca urmare a suprapunerii marginilor orbitalilor 2p nehibridați care se confruntă unul cu celălalt și se numește legătura π. Noul orbital molecular este o combinație de două regiuni ocupate de electroni de legătură π - deasupra și sub legătura σ. Ambele legături (σ și π) alcătuiesc împreună legătură dublăîntre atomi de carbon. Și, în sfârșit, ultimul, al cincilea pas este formarea legăturilor între atomii de carbon și hidrogen folosind electronii celor patru orbitali hibrizi sp 2 rămași.

Legătură dublă în molecula de etilenă

Al treilea și ultimul tip de hibridizare este ilustrat de exemplul celei mai simple molecule care conține o legătură triplă, molecula de acetilenă. Primul pas este excitarea atomului, la fel ca înainte. În a doua etapă, hibridizarea unui orbital 2s și a unui orbital 2p are loc cu formarea a doi sp-hibrid orbitali care sunt situati la un unghi de 180°. Și cei doi orbitali 2p necesari pentru formarea a două legături π rămân neschimbați.

Formarea a doi orbitali hibrizi sp

Următorul pas este formarea unei legături σ între doi atomi de carbon hibridizați cu sp, apoi se formează două legături π. O legătură σ și două legături π între doi atomi de carbon constituie împreună triplă legătură. În cele din urmă, se formează legături cu doi atomi de hidrogen. Molecula de acetilenă are o structură liniară, toți cei patru atomi se află pe aceeași linie dreaptă.

Am arătat cum cele trei tipuri principale de geometrii moleculare din chimia organică apar ca urmare a diferitelor transformări ale orbitalilor atomici de carbon.

Pot fi propuse două metode pentru determinarea tipului de hibridizare a diferiților atomi dintr-o moleculă.

Metoda 1. Cea mai generală metodă, potrivită pentru orice moleculă. Pe baza dependenței unghiului de legătură de hibridizare:

a) unghiurile de legătură 109,5°, 107° și 105° indică hibridizarea sp 3;

b) unghi de legătură de aproximativ 120° -sp2 -hibridare;

c) unghi de legătură 180°-sp-hibridare.

Metoda 2. Potrivit pentru majoritatea moleculelor organice. Deoarece tipul de legătură (singură, dublă, triplă) este asociat cu geometria, este posibil să se determine tipul de hibridizare a unui atom dat după natura legăturilor:

a) toate conexiunile sunt simple – sp 3 -hibridare;

b) o legătură dublă – sp 2 -hibridare;

c) o legătură triplă - hibridizare sp.

Hibridizarea este o operație mentală de transformare a orbitalilor atomici obișnuiți (cel mai favorabil din punct de vedere energetic) în noi orbitali, a căror geometrie corespunde geometriei determinate experimental a moleculelor.

I. Introducere. Caracteristicile stereochimice ale atomului de carbon.

Stereochimia este o parte a chimiei dedicată studiului structurii spațiale a moleculelor și influenței acestei structuri asupra proprietăților fizice și chimice ale unei substanțe, asupra direcției și vitezei reacțiilor acestora. Obiectele de studiu în stereochimie sunt în principal substanțe organice. Structura spațială a compușilor organici este asociată în primul rând cu proprietățile stereochimice ale atomului de carbon. Aceste caracteristici depind la rândul lor de starea de valență (tipul de hibridizare).

În stare să sp 3 - hibridizare, atomul de carbon este legat de patru substituenți. Dacă ne imaginăm un atom de carbon situat în centrul unui tetraedru, atunci substituenții vor fi localizați la colțurile tetraedrului. Un exemplu este molecula de metan, a cărei geometrie este prezentată mai jos:

Dacă toți cei patru substituenți sunt identici (CH 4, CCl 4), molecula este un tetraedru regulat cu unghiuri de legătură de 109 sau 28". Dacă substituenții inegali sunt asociați cu atomul de carbon central, atunci unghiurile de legătură se pot abate cu câteva grade de la cele tetraedrice se dovedesc si ele a fi legaturi diferite - tetraedrul devine neregulat.

În stare să sp 2 - hibridizare, un atom de carbon este legat de trei substituenți, toți cei patru atomi aflați în același plan; unghiurile de legătură sunt egale cu 120 o. Între doi atomi de carbon adiacenți într-o stare sp 2 - hibridizarea se stabilește, după cum se știe, nu numai cea obișnuită sigma -conexiune (când densitatea maximă de electroni este situată exact pe o linie imaginară care leagă nucleele atomilor care interacționează), dar și o a doua legătură de tip special. Acest așa-zis pi -conexiune format prin suprapunere nehibridată p- orbitali.

Cea mai mare suprapunere poate fi realizată cu un aranjament paralel al orbitalilor p: această poziție este mai favorabilă din punct de vedere energetic, încălcarea ei necesită cheltuirea de energie pentru a rupe legătura pi. Prin urmare, nu există rotație liberă în jurul legăturii duble carbon-carbon (o consecință importantă a lipsei de rotație liberă în jurul legăturii duble este prezența izomerilor geometrici; vezi Secțiunea II.2).

Pentru o legătură pi pe linia care conectează nucleele atomilor care interacționează, densitatea electronilor este zero; este maxim „deasupra” și „dedesubtul” planului în care se află legătura dintre ele. Din acest motiv, energia unei legături pi este mai mică decât cea a unei legături sigma, iar în majoritatea reacțiilor organice pentru compușii care conțin atât legături pi, cât și legături sigma, legăturile pi mai slabe sunt rupte mai întâi.

Publicații pe această temă